03/09/1925 Amistoso (White Hart Lane) 4-2
El primer encuentro entre el Tottenham y el Real Madrid ocurrió en plena década de los años 20, en un momento donde el fútbol inglés dominaba el continente, con el español muchos pasos por detrás. Los londinenses cosecharon su (hasta ahora) única victoria frente a los blancos aquel día, tras apabullar al equipo madrileño por 4 tantos a 2.
Los españoles sin embargo mantuvieron en vilo el resultado hasta casi el final, ya que el cuarto y definitivo tanto local no llegaría hasta casi finalizado el encuentro. Los goleadores aquel día fueron Townley (por partida doble), Handley y Knot para los ingleses, y Vázquez (con otro doblete) para los españoles.
11 Tottenham: Hinton, Clay, Richardson, Grimsdell, Walters, White, Osborne, Lane, Lindsay, Handley, Dimmock.
11 Real Madrid: Martínez, Escobal, Quesada, Esparza, Larraza, Coronado (Illera 45`), Moraleda, González, Vázquez, Félix Pérez, Del Campo.
12/09/1984 Amistoso (Santiago Bernabéu) 1-0
Tendrían que pasar casi 60 años antes de que ambos conjuntos se volvieran a medir, en este caso nuevamente en un amistoso, en el partido homenaje a Gregorio Benito (ex jugador blanco) en plena eclosión de la Quinta del Buitre.
En un encuentro áspero y con el ritmo interrumpido por un carrusel de cambios, el conjunto blanco conseguiría la victoria con un tardío gol de Bonet, que acababa de ingresar en el campo.
11 Real Madrid: Miguel Ángel; Juan José (Chendo 45´), Camacho, Salguero, Benito (Fraile 19´); Gallego (Ángel 45´), Juanito, Sanchís (Bonet 84´), Martín Vázquez (Isidro 75´); Santillana (Butragueño 45´), Lozano (Michel 45´).
11 Tottenham: Clemence; Mabbutt, I. Crook (Bowen 51´), Stevens (Miller 68´), Thomas; Perryman, Haazard (G. Cook 45´), Falco, Brooke; Allen (R. Crook 45´), Chiedozie.
06/03/1985 Cuartos de Final de la Copa de la UEFA (White Hart Lane) 0-1
Tardarían muy poco en volver a medirse ambos conjuntos, ya que en esa misma temporada se cruzarían en los cuartos de final de la Copa de la UEFA, en el momento más crítico de la temporada para los blancos. Esta competición era la gran esperanza de la temporada y la Quinta quería poner su nombre en Europa.
El encuentro estaría dominado principalmente por los locales, pero un contragolpe blanco tendría la fortuna de acabar en el fondo de la red tras golpear en Ray Clemence, dando al Real Madrid una clara ventaja de cara al encuentro de vuelta y permitiéndoles enfocar el resto del encuentro a defender la renta, cosa que lograron no sin apuros.
11 Tottenham: Clemence, Perryman, Hughton, Miller (Dick 83´), Stevens, Chiedozie, (Brooke 62´), Hoddle, Hazard, Falco, Galvin, Crooks.
11 Real Madrid: Miguel Ángel, Chendo, Salguero, Sanchís, Camacho, Gallego, Stielike, Michel, Ángel, Butragueño (Juanito 80´), Valdano (Santillana 87´)
20/03/1985 Cuartos de Final de la Copa de la UEFA (Santiago Bernabéu) 0-0
El encuentro de vuelta resultaría un ejercicio de resistencia numantina por parte del Real Madrid ante el asedio inglés, facilitado por la ausencia de Uli Stielike. Los blancos, que deambulaban sin rumbo en Liga, se enfrentaron a un equipo inglés embravecido al que llegaron a anular polémicamente un tanto en la segunda parte.
Sin embargo el paso de los minutos embruteció a los visitantes, que acabaron con un jugador menos tras una salvaje entrada de Perryman a Valdano, y permitió a conjunto local aguantar el chaparrón para acceder a las semifinales de la que sería su primera Copa de la UEFA.
11 Real Madrid: Miguel Ángel, Chendo, Sanchís, Salguero, Gallego, Camacho, Michel, Ángel, Pineda (San José 89´), Butragueño (Lozano 90´), Valdano.
11 Tottenham: Clemence, Thomas, Miller, Roberts, Hugthon, Perryman, Hazard, Hoddle, Galvin (Dick 80´), Falco, Crooks (Brooke 68´).
05/04/2011 Cuartos de Final de la UEFA Champions League (Santiago Bernabéu) 4-0
Tras más de 25 años sin cruzarse ni en partidos oficiales ni amistosos, ambos conjuntos volverían a medirse en la primera temporada de José Mourinho al frente del equipo blanco en los cuartos de final de la Champions League.
Las tornas se habían cambiado en ese momento y el fútbol inglés ya no dominaba el panorama internacional, con el conjunto dirigido por el entrenador luso siendo uno de los favoritos para ganar la competición. Sin embargo la presencia de un joven Gareth Bale ponía en duda el resultado.
Sin embargo, una infantil acción del delantero inglés, Crouch, le costó la tarjeta roja muy temprano en el encuentro, dando toda la ventaja a unos locales que golearon con dos tantos de Adebayor, uno de Di María y uno de Cristiano Ronaldo, prácticamente sentenciando la eliminatoria.
11 Real Madrid: Casillas; Sergio Ramos, Pepe, Carvalho, Marcelo; Khedira (Lass 61´), Xabi Alonso; Di María (Kaká 76´), Özil, Cristiano Ronaldo, Adebayor (Higuaín 74´).
11 Tottenham: Gomes; Corluka (Bassong 80´), Dawson, Gallas, Assou-Ekotto; Jenas, Sandro, Modric, Bale; Van der Vaart (Defoe 46´), Crouch.
12/04/2011 Cuartos de Final de la UEFA Champions League (White Hart Lane) 0-1
El encuentro de vuelta, disputado una semana después, careció de historia al haber cerrado la eliminatoria los blancos en la ida. Los ingleses tiraron de coraje para intentar al menos llevarse un partido en el que el conjunto de José Mourinho sacó a muchos suplentes en vistas de la “tormenta de clásicos” (en Liga, Copa y Champions) que iba a comenzar esa misma semana.
Sin embargo los suplentes dieron la cara, y mediada la segunda parte un error garrafal del portero local permitió a Cristiano Ronaldo marcar el tanto que cerraba cualquier opción inglesa a poner en duda el resultado.
11 Tottenham: Gomes; Corluka, Gallas, Dawson, Assou-Ekkoto; Lennon (Defoe 60´), Huddlestone (Sandro 71´), Modric (Kranjcar 83´), Bale; Van der Vaart; Pavlyuchenko.
11 Real Madrid: Iker Casillas, Sergio Ramos (Granero 56´), Raúl Albiol, Carvalho, Arbeloa, Khedira, Xabi Alonso (Benzema 75´), Marcelo, Cristiano Ronaldo (Kaká 65´), Özil, Adebayor.
04/08/2015 Amistoso, Semifinales de la AUDI CUP (Allianz Arena) 0-2
El último amistoso jugado entre ambos conjuntos fue en la pretemporada que llevó a cabo el equipo blanco bajo el mando de Rafa Benítez. Los madridistas fueron invitados a la AUDI CUP del Bayern Munich y se medirían a semifinales al conjunto londinense.
En un partido lento y en el que los blancos no tenían a muchas de sus estrellas, acabaron imponiéndose con un gol de James Rodríguez y otro de Gareth Bale, siendo este último un precioso disparo desde fuera del área ante el que el portero inglés nada pudo hacer.
11 Tottenham: Vorm; Walker, Alderweireld, Wimmer (Vertonghen 45′), Rose; Alli (Winks 68′); Dier (Bentaleb 45′); Dembele, Lamela (Chadli 45′), Eriksen (Carroll 68′); Kane (Onomah 85′).
11 Real Madrid: Kiko Casilla; Danilo, Varane, Ramos (Nacho 67′), Marcelo (Arbeloa 58′); Modric (Illarramendi 59′), Kroos (Casemiro 45′); James (Lucas Vázquez 45′); Bale (Mayoral 81´) Isco (Asensio 67′); Jese (Cheryshev, 59′).
17/10/2017 Jornada 3 Fase de Grupos de UEFA Champions League (Santiago Bernabéu) 1-1
En el primer partido que midió a ambos conjuntos en la presente edición de la Champions League, los ingleses visitaron el Bernabéu en plena pelea por el primer puesto en la clasificación de la fase de grupos con el equipo blanco.
En un encuentro dominado por el conjunto local de principio a fin, pero en el que los británicos asustaron constantemente al contragolpe, ambos equipos empataron y dejaron las espadas en alto para la vuelta en Londres.
Un tanto en propia puerta de Varane mediada la primera puerta fue respondido con un penalti transformado por Cristiano Ronaldo al borde del descanso. En la segunda parte el cansancio acumulado y la tardanza en los cambios (ambos equipos solo realizaron 2 y pasado el último cuarto de hora de juego) hicieron imposible que uno u otro tuviera el ritmo necesario para romper la defensa rival.
11 Real Madrid: Keylor Navas; Achraf, Sergio Ramos, Varane, Marcelo; Kroos, Casemiro, Modric; Isco (Lucas Vázquez 87´), Cristiano Ronaldo, Benzema (Asensio 76´).
11 Tottenham: Lloris; Aurier, Alderweireld, Vertonghen, Davinson Sánchez; Dier, Winks, Sissoko (Son 89´), Eriksen; Llorente (Rose 80´), Kane.
