El duelo entre el Real Madrid CF y el CD Leganés ha sido repetido varias veces a lo largo de la historia del torneo, con algunos partidos de cierta relevancia en el histórico, incluida una dolorosa eliminación por parte de los blancos.
Temporada 2003/2004
La fatídica temporada 2003/2004, con el Real Madrid «Galáctico» bajo el mando de Carlos Queiroz, nos dio un duelo emocionante entre ambos conjuntos en la ronda de dieciseisavos de final, que por aquel entonces era a partido único.
Con una plantilla muy limitada en profundidad, el portugués intentó rotar dejando únicamente de titulares a Roberto Carlos, David Beckham y Raúl González, llenando el «once» de suplentes y canteranos.
Pese a un buen inicio, con Beckham y Raúl poniendo tierra de por medio ante los locales, las cosas pronto se torcerían, con el canterano Rubén (señalado en Sevilla poco antes) cayendo lesionado y el Leganés empatando en un tris la contienda justo antes del descanso con un doblete del ex-canterano Borja (verdugo blanco años después en el Alcorconazo).
Un tanto de Pavón en propia puerta nada más salir de vestuarios ponía cuesta arriba la eliminatoria al Madrid, que se obligó a tirar de titulares como Ronaldo o Salgado para intentar evitar el sofoco. Solari lograría el empate sobre la bocina y el mismo Raúl salvaría el orgullo blanco en la prórroga.
Temporada 2004/2005
Al año siguiente, ya bajo el mando de Mariano García Remón, volvería a darse la misma eliminatoria en la ronda de treintaidosavos de final, sin embargo en esta ocasión no llegaría al mismo nivel de emoción.
Con un banquillo ofensivo más amplio que el año anterior (Fernando Morientes y Michael Owen eran el tercer y cuarto delanteros), los blancos despacharían sin excesivos apuros a sus humildes vecinos.
Morientes, a los 20 minutos, y Owen poco después de salir del descanso pondrían la eliminatoria muy de cara para el equipo blanco, y aunque Dani Ruíz descontaría sobre la hora, el Madrid no sufriría mucho para pasar de ronda.
Temporada 2017/2018
En la última temporada de la primera etapa de Zinedine Zidane como entrenador blanco, se produjo quizás el sonrojo más importante de aquel ciclo. En la ronda de cuartos de final de la Copa del Rey volverían a medirse a los vecinos, jugándose la eliminatoria en el clásico ida y vuelta y con esta última dándose en el Bernabéu.
La Liga estaba imposible tras un inicio del torneo dantesco donde los blancos estaban más cerca de pelear por la última plaza de acceso a la Champions que de medirse al FC Barcelona por el título, mientras que en Europa esperaba el PSG de Neymar y MbappÉ en octavos de final, por lo que la Copa se mostraba como un título «amable» con el que salvar la temporada.
El encuentro de ida, lleno de rotaciones, fue malo en cuanto a juego y sensaciones, pero el Madrid logró sacar una victoria importantísima por 0-1 con un tanto en el último minuto de Marco Asensio (por aquel entonces gran esperanza joven del equipo) que valía doble por la extinta regla del doble valor de goles fuera de casa.
Confiado, Zidane volvió a rotar en el partido de vuelta, dejando fuera de la convocatoria a jugadores como Cristiano Ronaldo, Gareth Bale, Toni Kroos o Marcelo. El Madrid volvió a ofrecer su peor cara y los visitantes se adelantaron por medio de Eraso a la media hora de partido.
Pese a lograr el empate a través de Benzema temprano en la segunda parte, el Leganés volvió a adelantarse por medio de Gabriel instantes después, y se parapetó atrás al tener a su favor la regla del doble valor de goles. Los blancos apretaron los últimos minutos, pero finalmente acabarían eliminados en un sonado sonrojo.
Temporada 2018/2019
Al año siguiente, en esta ocasión en octavos de final, el Real Madrid volvería a medirse al Leganés en la competición copera. Al igual que en la época galáctica, aprenderían de la experiencia pasada y este duelo tuvo mucha menos emoción que el anterior.
Santiago Solari, que estaba gozando de su mejor momento al frente del club, no hizo tantas rotaciones de cara a este duelo, y de la mano del primer Vinicius lograría sentenciar el duelo con cierta solvencia.
Ramos marcaría de penalti cerca del descanso, y con espacios y a la contra, lograría a través de Lucas Vázquez y Vinicius sentenciar en los últimos minutos. La vuelta, con el 3-0, podía ser un trámite.
Y así lo fue, pese a que Solari volvió a rotar quizás en exceso, llegando a poner a Marcelo de extremo izquierdo o a Vinicius de falso 9. Pese a que el Madrid apenas generó ocasiones arriba y que los locales se adelantaron por medio de Braithwaite a la media hora, no hubo mayores sustos y lograron clasificarse para la siguiente fase.
El Leganés y los filiales madridistas
Como cierre, a principios de los 80 habría dos eliminatorias más en la competición copera, en este caso frente al filial blanco, en las que se cruzaría el Leganés.
La primera se daría en la temporada 1981-82, donde en la primera ronda del torneo se medirían con buen balance para los blancos. Tras empatar el filial 1-1 fuera, certificaría en el Santiago Bernabéu (como era costumbre aquella época)
el pase a la segunda ronda con un 2-1. Como curiosidad, en aquella eliminatoria jugaría un miembro de la Quinta del Buitre: Michel.
La segunda sería en la temporada 1982-83, nuevamente en la primera ronda y una vez más con buena resolución madridista. La ida esta vez sería en el campo blanco, cosechando un 3-1. La vuelta, fuera, se saldaría con un 0-1 que daba el pase a la siguiente ronda al filial. En esta ocasión además de Michel también estarían presentes Butragueño y Chendo.
Como apéndice, hay un duelo más a destacar. En la temporada 2007-2008, en la Copa Federación (hermana pequeña de la Copa del Rey donde todavía podían participar filiales) se mediría el Leganés con el Real Madrid «C» en la fase clasificatoria regional, en un grupo compartido con Ciempozuelos y Puerta Bonita. En el duelo particular entre ambos, se impondría el segundo filial madridista por 2-1.
